Found this article in an old journal, I know the yields are low but for people that have some tryptophan lying around this is an easy one-pot shot at this desirable AMT/AET precursor, indole-3-carboxaldehyde.
This is the original German text:
Oxydation von Tryptophan zu 3-indolaldehyd.
Ber. Deut. Chem. Gesell 39, 1906, p.2518
Die
oxydation des tryptophans erfolge nach der von Hopkins und Cole gegebenen Vorschrift: 2-3g
substanz wurden in 1L Wasser gelöst und auf dem siedenden wasserbade die fünffache menge
eisenchlorid in 10-procentiger lösung in kleinen portionen zugegossen. Die dunkel gefärbte
flüssigkeit blieb eine stunde auf dem wasserbade und wurde schlieslich noch eine
viertelstunde im sieden gehalten. Die erkaltete lösung wurde 3 mal je 15-30 minuten im
schüttelapparat mit viel Aether ausgeschüttelt, die aetherlšsungen gründlich mit wasser
gewaschen und der aether abgedestilliert. die menge des gesammten rückstandes betrug in
meinen versuchen selten mehr als 10 pct. des ausgangsmaterials. Die ausgeschüttelde
lösung wurde durch zusatz von natronlauge vom eisen befreit, der ueberschuss von
natronlauge mit salzsaure neutralisirt, und es wurde von neuem, wie oben angegeben,
oxydirt. Durch dreimalige wiederholung der operation wurden schliesslich ca. 25 pct.
des tryptophans an oxydationsproduct erhalten. Die von Hopkins und Cole aus der
alkalisch gemachten lÖsung erhaltene base C12H10N2 konnte ich in keinem meiner
zahlreichen versuche auffinden.
Der aetherrückstand wurde wiederholt aus heissem wasser
umkrystallisirt und so, ein wenig gelb gefärbt, nahezu rein, in rhombischen tafeln vom
schmp. 193¡ erhalten. (ausbeute ca. 15 pct. des tryptophans) Die letzten spuren farbstoff
sind schwer zu entfernen. Am besten gelang es, wenn die wässrige lösung mit viel
thierkohle gekocht wurde, wobei fast die ganze substanz in die kohle ging, und die
thierkohle gründlich mit heissem alkohol extrahiert wurde. Der rückstand der alkoholische
lösung, aus wasser umkrystallisirt, liefere farblose, häufig gezackte tafeln vom schmp.
195¡, dem gleichen, welchen Hopkins und Cole angeben. Die substanz stimmte auch in ihrem
chemischen verhalten mit der englischen forscher überein.
0,1709 g Sbst.: 0,4650 g CO2 ;
0,0758 g H2O
C9H7NO. Ber. C 74.48 ; H 4.88
Gef. C 74.21 ; H 4.98
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Now this is the silly "translation" using AltaVista Babelfish :
Oxidation from Tryptophan to 3-indolaldehyd.
Ber. Deut. Chem. Gessell. 39, 1906, p.2518
The oxidation tryptophans takes place according to the regulation given by Hopkins and Cole: 2-3g substance became in 1L water solved and on the simmering water-bathe the fivefold mixes iron perchloride in 10-procentiger solution in small portions course-poured.
The darkly colored liquid remained one grants on water-bathes and schlieslich still another one quarter of an hour in to simmer was held.
The solution cooled off was out-vibrated 3 time per 15-30 minutes in the schuettelapparat with much ether, which ether solutions thoroughly washed with water and the ether abgedestilliert. those mixes the gesammten arrears amounted to in my tries rarely more than 10 pct. the raw material. The ausgeschuettelde solution was released by additive of caustic soda solution from the iron, which surplus of caustic soda solution with salt-sour neutralisirt, and it was indicated above, oxydirt by new, as. By threefold repetition of the operation became finally approx.. 25 pct. keep oxydationsproduct tryptophans on. The cousin C12H10N2 received from Hopkins and Cole from the alkalinely made solution I knew in none my numerous try find
The ether arrears were umkrystallisirt repeated from hot water and colored a little yellow so, almost purely, in rhombic boards of schmp. 193¡received (exploit approx.. 15 pct. tryptophans) the latter keeps in track coloring material is difficult to remove.
Best it succeeded, if the aqueous solution with many thierkohle were cooked, whereby nearly the whole substance charred in went, and which was extracted thierkohle thoroughly with hot alcohol.
The arrears of the alcoholic solution, from water umkrystallisirt, supply colorless, frequently serrated boards of schmp. 195¡, which resemble, which Hopkins and Cole indicate. The substance agreed restrained also in their chemical with the English researchers.
0.1709 g Sbst.: 0.4650 g CO2; 0.0758 g HÒ
C9H7NO. Ber. C 74.48; H 4,88 Gef. C 74.21; H 4.98
Could someone help me with this, I'd like to have a decent translation before I start messin' around.
"There are many things under the sun."