make sure you don't use too much H2SO4, or leave it too long or you will end up with red goo/tar and a ring nitrated product if I remember correctly.You remember correctly
. Bruckner states that 2,4,5-trimethoxy-nitrobenzene is formed as impurity.
[...] Unterwirft man Asaron [...] in ätherischer oder ligroinischer Lösung der Einwirkung von nitrosen Gasen, so ist keine Ausscheidung eines Additionsproduktes zu bemerken. Auch im Falle sehr energischer Außenkühlung findet nur Oxydation oder Nitrierung statt, die zur Bildung von 2,4,5-trimethoxy-nitrobenzol führt und stets von starker Verharzung begleited wird. Diese merkwürdige Reaktion findet ihre Erklärung in der besonderen Sensibilität des Asarons, die wahrscheinlich mit der Stellung der Methoxylgruppen zur Propenylkette in Zusammenhange steht3.[...]3. Eine ähnliche Erscheinung trafen beim Nitrierungsversuch der Asaronsäure (2,4,5-trimethoxy-benzoesäure) R Fabinyi und T Széki, Ber Deutsch chem Ges 39 (1906) 3681) an, indem in Eisessiglösung auf Einwirkung van 81 prozent. Salpetersäure die Carboxygruppe abspaltete und ebenfalls 2,4,5-trimethoxy-nitrobenzol entstand.
Bruckner also finds the nitrated impurity when he prepared the pseudonitrosite
the traditional way. As Fabinyi and Széki found that 2,4,5-trimethoxybenzoic acid is converted to the same 2,4,5-trimethoxy-nitrobenzene when treated with HNO3, my guess is that asarone is partially oxidized to 2,4,5-trimethoxybenzoic acid (as a side reaction; atmospheric oxygen and an acidic environment can cause this cleavage), which in turn is nitrated.
For those interested in chemical history: Fabinyi and Széki have done quite some research in the asarone-field; for instance
Post 431532
(GC_MS: "Characterization of asaraldehyde", Chemistry Discourse).
Reference of the Bruckner text: V Bruckner. Über das Pseudonitrosit des Asarons. J prakt Chem 138 (1933) 268-274. Also found on Rh's site.