From Helvetica Chemica Acta Vol. 26, 944-65 (1943).
Eine aus 1.0 g D-Isolysergsäure-hydrazid gewonnene ätherische Lösung des Azids versetzte man mit 3.0 cc. Diäthylamin, reinst (Merck), und liess bei 20°C über Nacht stehen. Das Kondensationsprodukt bestand aus einem Gemisch von Lysergsäure- und Isolysergsäure-diäthylamid, das nicht krystallisierte und sich nur durch chromatographische Adsorption zerlegen liess.
Man löste die Substanz in wenig Chloroform, das 1% Alkohol enthielt, adsorbierte mit Aluminiumoxyd nach Brockmann und entwickelte die beiden Zonen mit dem gleichen Lösungsmittel. Der schneller in das Filtrat wandernde Anteil ergab beim Verdampfen einen Rückstand von 0.5 g mit [a]20/D=+84° (c=0.15 in Pyridin), die langsamer wandernde Zone 0.11 g mit [a]20/D=+168° (c=0.15 in Pyridin). Da keine der beiden Fraktionen krystallisierte, wurden sie getrennt nochmals der Adsorptionsanalyse unterworfen, aber diesmal unter Verwendung von Benzol-Aceton 9:1 als Lösungsmittel. Die Fraktion mit [a]20/D=+84° liess sich dabei wieder in zwei Zonen zerlegen, die nun beide krystallisierende Abdampfruckstände lieferten.
Die schneller wandernde Fraktion (0.22 g) krystallisierte aus Chloroform beim Verdünnen mit Äther. Umkrystallisieren aus Benzol lieferte zugespitzte Prismen mit dem Smp. 80-85°C. Das spezifische Drehvermogen, [a]20/D=+30° (c=0.44 in Pyridin) zeigte, dass D-Lysergsäure-diäthylamid vorliegen musste.
Die langsamer wandernde Zone der Fraktion +84° ergab einen krystallisierten Eindampfrückstand, der identisch war mit der Krystallisation aus der zweiten Adsorptionsanalyse der Fraktion +168°, und der das Amid der Isolysergsäure-Reihe enthielt. Durch Umkrystallisieren aus Aceton, aus dem sich die Substanz in schönen Prismen abscheidet, wurde das D-Isolysergsäure-diäthylamid rein erhalten. Smp.182°C (unter Zersetzung) .