Is there someone willing to translate this ?
I think I understand the main lines; it describes the reaction of cinnamyl alcohol with HI under pressure to yield chiefly propenylbenzene, which can react further with to yield toluene and ethyl iodide. The article also mentions NaHg reduction.
Taken from Ber. D. Chem. Gesell., 11 (1878) p 671 :
Bildung von toluol und phenylpropylen aus zimmtalkohol
Wenn man 10 theile zimmtalkohol mit 25 theilen rauchender jodwasserstoffsaure von 1.96 vol. gew. in zugeschmolzenen rohren bei 180-200°C 4-5 stunden lang digerirt, so zeigen die rohren bein oeffnen einen aromatischen, etwas an toluol erinnernden geruch, welcher durchaus verschieden von dem des zimmtalcohols ist. Es gingen dabei zuerst kleine mengen eines alkyljodides uber, welche in dem, in der vorlage befindlichen wasser untersanken. Spater destillirte eine, von mitgerissenem jod gefarbte, trube flussigkeit uber. Nach einiger zeit schied sich an der oberflache des destillats ein oel in grosserer menge ab, wahrend freies jod in der flussigkeit untersank. Das abgetrennte oel sowohl, wie die wasserige losung wurden darauf zur entfernung des freien jodes mit saurem, schwefelsaurem natrium behandelt. Am boden der wasserigen losung sammelten sich dabei wiederum tropfchen eines alkyljodides an, deren menge jedoch eine zu geringe war, um die natur dieser verbindung genau feststellen zu konnen. Das durch waschen u. s. w. gereinigte, vom wasser getrennte, specifisch leichte, das licht nunmehr stark brechende oel siedet zwischen 110 und 170°C, und es gelang leicht, dasselbe durch fractionirte destillation in eine um 111°C und eine zweite um 165°C siedende fraction zu zerlegen.
Die erstere bestand, wie sich bei der prufung durch die dampfdichte herausstellte, aus nahezu reinem toluol; es wurden dabei die folgenden zahlen erhalten:
C7H8
Berechnete dichte : 46
Gefundene dichte : 48.33 ; 48.26
Das um 165°C siedende oel wurde auf demselben wege als phenylpropylen C6H3-CH=CH-CH3 erkannt. Die bei der prufung desselben erhaltene zahl ist die folgende:
C9H10
berechnete dichte : 59
gefundene dichte : 60.26
DFas phenylpropylen is bereits von Fittig und Krugener1 durch einwirkung von natriumamalgam auf eine wasserige losung von zimmtalkohol dargestellt worden; Fittig giebt den siedepunkt dieser verbindung bei 165-170°C an.
Toluol bildet sich in um so geringene menge, je niedriger man die temperatur beim digeriren halt, und je kurzere zeit man dasselbe fortsetzt.
Zimmtalkohol wird mithin unter den angegebenen bedingungen zunachst zu phenylpropylen gereducirt und dieses zerfallt bei andauernder einwirkung der jodwasserstoffsaure voraussichtlich nach der gleichung :
C6H3CH=CH-CH3 + 3HI --> C6H3-CH3 + CH3CH2I + I2
Dass die isolirung und die genaue charakterisirung des neben toluol gebildeten, zugleich mit letzterem und mit phenylpropylen in das destillat gelangenden alkyljodides die grossten schwierigkeiten bietet, ist nicht auffallend und kann jedenfalls nicht langer als ein grund gegen die von mir angenommene constitution des coniferylalkohols geltend gemacht werden.
1 Diese berichte, VI, p.204