EtNO2 from TsOEt / NaNO2
My french skills: zero + cracked babylon translator
On fait chauffer 186g TsOMe avec 69g NaNO2 au réfrigérant direct et recueille
la mélange, se composant d'eau et de MeNO2. Ce dernier forme une couche
inférieure qui es séparée de léau, lavée et séchée avec Na2SO4. Le produit est
distillé dans le vide et fournit du MeNO2 pur. Si on remplace dans cet essai le
TsOMe par TsOEt, on obtient le EtNO2, mais le rendement laisse beaucoup à
désirer.
Short, probably incorrect translation: heat TsOMe with NaNO2. MeNO2 distills over with H2O. MeNO2 forms the bottom layer. This is separated from the water, washed, dried and vac. distiled to afford pure MeNO2. If TsOEt is used in place of TsOMe, EtNO2 is the product but in considerably less yield.
Somehow my little brain doesn't want to take that as the last word of wisdom. Hey, it's from 1926! They make EtNO2 from NaSO4Et, in nearly acceptable yield, so why not from TsOEt ,too ?
Ref: Rodionow; Bull.Soc.Chim.Fr; 1926,4,39; p318