Preparation of various iodinated compounds

[yellium]

Berichte 16, 392 (1883)

Ueber die umwandlung organischer Chloride in Jodide vermittelst Jodcalciums

(von P. van Romburgh, Rec. Trav. Chim. 1, 151-153)

Allylchlorid mit trockenem Jodcalcium 6 stunden auf 100' im verschlossenen
Rohr erhitzt, verwandelt sich fast vollstaendig in Joddallyl (Sdp.
100-102' bei 761 mm Druck, Dichte 1.846 bei 15'). Amylchlorid (Sdp. 102')
geht nach 24-stuendiger Digestion beinahe ganz im amyljodid (Sdp. 147 bei
759 mm Druck, Dicht 1.499 bei 15 '). Aethylenenchlorid giebt nach 3 stunden
kleine mengen Aethylenjodid (Schmp. 82', vergl. Aronstein und Kramps, diese
Berichte XIII, 489), Benzylchlorid liefert bei vierstundiger Digestion eine
braunrothe Masse, aus welcher bei Handwaerme schmelzende Krystalle von
heftig angreifendem Geruch --voraussichtlich Benzylchlorid -- isoliert
werden konnten.

[Rhodium]

Wow! This seems like excessive violence to do what could be done by refluxing the chloride in acetone saturated with sodium iodide... Do you see ANY advantage of using this method?

[yellium]

At our labs, old German chemistry was often called `bake & fry'.

Famous last words: `the compound was isolated in 1% yield after distilling the resulting brownish tar'
the resulting

[qwip111]

Yellium, did anyone translate the German method for alpha-Bromopropionic acid ? And does it work without life threatening problems.